Регата памяти Высоцкого уникальное явление для России. Организаторам уже 15 лет удается тонко сочетать спорт (регата входит в официальный календарь Федерации парусного спорта) и культурную составляющую. Идейным вдохновителем такого подхода стал друг и организатор первого публичного выступления Высоцкого в Куйбышеве В.А. Ханчин. После его смерти в 2013 году организацию регаты взвалили на свои плечи дочь Людмила и внук Арсений.
Соревнования яхтсменов в Самаре не могли исчезнуть по определению, это такая же незаменимая и прекрасная спортивно-культурная страница Самары и России, как Грушинский фестиваль, считает бессменный организатор "Груши" Б.Р. Кельман. "Если я пропущу регату памяти Высоцкого, мне будет очень плохо, - говорит Кельман. - Паруса — это наша жизнь. Люди получают удовольствие от спорта, от общения под песни Высоцкого. И вспоминают великих людей — Владимира Семеновича и Всеволода Ароновича".
Живым организмом называет регату Л.В. Ханчина, и такое определение снимает многие барьеры. Это единственная гонка, в которой участвуют все желающие, независимо от статуса и размера яхты, говорит член судейской коллегии, капитан яхты "Мистраль V" В.Ю. Паух. Ему вторит капитан самой быстрой и титулованной яхты на Средней Волге К. Никитин. Его Sanny неоднократно приходила в призах на этапах чемпионата России, выигрывала областные старты, Кубок Волги. Однако самой важной Константин уже восемь лет считает короткую, всего две мили, гонку памяти Высоцкого. "Она специфическая - быстрая и красивая. В ней все просто - прозевал, ошибся, проиграл. Но гоночный азарт никто не отменял, здесь ветер, адреналин и масса впечатлений".
Свою порцию адреналина получили экипажи 27 яхт, принявших старт в юбилейной, пятнадцатой, гонке. Среди них и яхта "Влад Высоцкий" под командованием А. Яхонтова, внука В.А. Ханчина. "Судно не гоночное, туристическое, но мы всегда выходим на гонку, - говорит член экипажа А.В. Пономарев, уже 40 лет управляющий парусами. - Выиграть у быстроходных яхт невозможно, но "Высоцкий" - символ регаты, и наше участие предопределено".
Погода 25 июля, в день памяти Высоцкого, выдалась, как выражаются яхтсмены, "самый сок", поэтому и гонка получилась увлекательная и по-спортивному жесткая - уступать не хотел никто. В итоге все 27 яхт стали победителями, потому что проигравших в этой гонке не бывает. Каждый экипаж получил памятные призы и подарки. Переходящий Кубок ФПС России достался экипажу яхты "Ракета-С" (капитан В. Самсонов), переходящий Кубок администрации Самарской области – экипажу "Пумы" (капитан А. Милашкин).
Абсолютным победителем стала самарская яхта "Мечта" (класс "Рикошет 930") капитана С. Степанова. Штурманом победителей был самый юный участник регаты — 14-летний М. Кольцов, восходящая звезда парусного спорта России. Максим уже гоняет на парусных судах (олимпийский класс "твентинайнер") за сборную Санкт-Петербурга на международных стартах, и победа в регате Высоцкого для него, по сути, пропуск в парусную элиту. "На большой яхте я гонял впервые, и запомню эту регату навсегда — такие эмоции на небольших яхтах получить невозможно".

Капитан "Мечты" С. Степанов получил переходящий Кубок администрации Самары, Кубок клуба профессионалов и сертификат на 30 тысяч рублей. По словам победителя, команда "Мечты" уже становилась победителем в своем классе, но абсолютное первенство выиграло впервые. "Кубки и медали не так важны в данной гонке, - признался Степанов после финиша. - Меня, мою семью, семьи членов нашей команды регата вдохновляет и придает сил на целый год. Отнять у нас, любителей, гонку памяти Высоцкого невозможно. Это наша жизнь, кто хоть раз ходил под парусом, меня поймет".