Чикарев - воспитанник баскетбольного клуба "Самара". Начав заниматься баскетболом в шесть лет у тренера Игоря Тальских, он последовательно прошел в клубе все этапы подготовки, был лидером наших юношеской и молодежной команд, с 17 лет выступал за главную мужскую команду.

Только сезон-2021/2022 Данила провел вдали от Самары, в составе столичного ЦСКА-2, но прошлым летом вернулся в родной город и помог самарской команде дебютировать в Единой Лиге ВТБ.

Последние три месяца Чикарев выступает за команду по баскетболу 3×3, он помог ей выиграть два тандема и стать победителем регулярного чемпионата и сейчас готовится сыграть на финале чемпионата России.