Сергеев выступал за "Крылья Советов" с августа 2020 года. За самарцев он провел 66 матчей, забил 51 гол и отдал 15 результативных передач. Форвард побил сразу несколько рекордов ФНЛ, стал лучшим бомбардиром в истории этой лиги за один сезон, также стал одним из лучших голеадоров "Крыльев" в российской истории (выше Ивана Сергеева только Сергей Корниленко и Андрей Каряка, имеющие на своем счету 57 и 56 голов, соответственно).

"Крылья" и Самара - навсегда в моем сердце. Это было прекрасное время в моей карьере. Здесь в меня всегда верили, всегда поддерживали, вместе мы пережили невероятные события и эмоции. Благодарю команду, тренерский штаб, руководство, сотрудников клуба и персонально Сергея Корниленко за шикарную атмосферу и профессионализм. Огромное спасибо болельщикам за мощную поддержку и веру в команду. Это было незабываемо", - приводит клубный сайт комментарий Сергеева.

Ранее в СМИ появлялась информация, что контракт Сергеева с "Зенитом" будет рассчитан до конца сезона 2024/2025.